„Stan” a fost căsătorit de patru ori. Cu una dintre soții căsătorindu-se încă o dată după divorț. Prima sa soție, Lois Neilson, i-a dăruit în 1928, o fiică – Lois Jr. Al doilea copil, Stanley Robert Laurel, a murit la doar nouă zile. În 1935 cei doi au divorțat, iar Laurel s-a căsătorit cu Virginia Ruth Rogers. Au divorţat trei ani mai târziu, actorul luându-şi o nouă soţie – Vera Ivanova Shuvalova. A divorţat şi de ea în 1941 pentru a se recăsători cu Virginia. În 1946 a divorţat încă o dată de Virginia pentru a o lua de soţie pe Ida Kitaeva Raphael.
Oliver a fost căsătorit de trei ori. Madelyn Saloshin – prima sa soţie. S-au căsătorit pe 7 noiembrie 1913 şi au divorţat în 1921. Cu actriţa Myrtle Reevse a fost căsătorit între 1921 şi 1937. Ultima căsătorie a fost cu scenarista Virginia Lucille Jones, alături de care a rămas până la moarte.